| 年号 | 月日 | 主な事項 |
|---|---|---|
| 大正12年 | 12月29日 | 島根県立三刀屋中学校設立認可 定員250名 |
| 大正13年 | 4月17日 | 開校第一回入学式 入学生55名 |
| 大正14年 | 4月16日 | 校舎完成 開校式 |
| 大正15年 | 3月10日 | 定員500名 |
| 昭和3年 | 9月19日 | 校歌制定 |
| 昭和4年 | 3月11日 | 第一回卒業式 同窓会発足 |
| 昭和5年 | 2月13日 | 定員250名 |
| 昭和5年 | 3月30日 | 寄宿舎完成 |
| 昭和5年 | 9月5日 | 校訓制定 |
| 昭和6年 | 6月25日 | 校旗制定 |
| 昭和9年 | 10月11日 | 開校10周年記念式 |
| 昭和10年 | 4月28日 | 奉安殿竣工 |
| 昭和13年 | 11月 | 相撲場完成 |
| 昭和14年 | 5月22日 | 弓道場完成 |
| 昭和14年 | 7月 | 夏休みの廃止（実践鍛錬と団体訓練実施） |
| 昭和16年 | 4月1日 | 定員500名 |
| 昭和16年 | 9月18日 | 学校報国隊結成式 |
| 昭和19年 | 8月1日 | 学徒動員開始 |
| 昭和21年 | 11月3日 | 新憲法発布記念式 |
| 年号 | 月日 | 主な事項 |
|---|---|---|
| 昭和23年 | 4月1日 | 島根県立三刀屋高等学校と改称 定員450名 |
| 昭和23年 | 4月15日 | 頓原分校開設 農業科・家庭科 定員200名 |
| 昭和24年 | 3月5日 | 高校第一回卒業式 |
| 昭和24年 | 4月1日 | 男女共学制実施 |
| 昭和24年 | 4月10日 | 定時制併置 普通科 定員200名 |
| 昭和24年 | 9月21日 | 創立25周年記念式 |
| 昭和25年 | 6月3日 | PTA発足 |
| 昭和27年 | 4月21日 | 後援会発足 |
| 昭和27年 | 5月26日 | 校庭拡張 |
| 昭和28年 | 4月1日 | 全日制課程に家庭科新設 定員150名 全日制普通科 定員300名 定時制普通科 定員160名 掛合分校開設 定時制農業家庭科 定員200名 |
| 昭和29年 | 8月4日 | 図書館増築 |
| 昭和29年 | 10月22日 | 創立30周年記念式 |
| 昭和31年 | 4月1日 | 定時制募集停止 普通科 定員450名 |
| 昭和31年 | 4月9日 | 教育目標決定 |
| 昭和33年 | 4月1日 | 頓原・掛合分校 定員160名 新校旗制定 |
| 昭和34年 | 10月2日 | 創立35周年記念式 新校歌制定 |
| 昭和35年 | 2月1日 | 寄宿舎移転 |
| 昭和37年 | 4月1日 | 普通科 定員615名 |
| 昭和38年 | 4月1日 | 家庭科募集停止 普通科 定員670名 頓原分校は飯南高校へ吸収 掛合分校に全日制普通科設置 農業家庭科募集停止 |
| 昭和39年 | 3月10日 | 急増校舎竣工 |
| 昭和39年 | 6月30日 | 体育館竣工式 |
| 昭和40年 | 4月1日 | 普通科 定員990名（1・2・3年各6学級） |
| 昭和43年 | 4月1日 | 普通科 定員810名 |
| 昭和46年 | 11月6日 | 校舎改築完成竣工式 |
| 昭和47年 | 5月15日 | 柔剣道場竣工式 |
| 昭和48年 | 8月1日 | 体力づくりコーナー完成 |
| 昭和48年 | 10月29日 | 寄宿舎建築用地造成工事竣工 |
| 昭和49年 | 9月15日 | 創立50周年記念式 国旗・校旗掲揚塔完成 |
| 昭和50年 | 9月1日 | 食堂開設、図書室に冷暖房機設置 |
| 昭和51年 | 3月24日 | 『三刀屋高校50年史』発刊 |
| 昭和52年 | 9月13日 | 新寄宿舎起工式 |
| 昭和53年 | 4月15日 | 寄宿舎「和敬寮」竣工式 第60回全国高校野球選手権大会出場 |
| 昭和54年 | 5月16日 | 合宿所・テニスコート竣工 |
| 昭和54年 | 6月24日 | 三刀屋高等学校体育後援会結成 |
| 昭和58年 | 4月1日 | 普通科 定員670名（1・2・3年各5学級） |
| 昭和59年 | 4月1日 | 普通科 定員630名（1年4学級、2・3年各5学級） |
| 昭和59年 | 9月15日 | 創立60周年記念式、記念館増改修「蒼雲館」と命名 校地拡張 期成同盟会結成 |
| 昭和60年 | 3月31日 | 『追録 三刀屋高等学校10年史』 発刊 |
| 昭和62年 | 4月1日 | 普通科 定員720名（1・2・3年各5学級） 運動場整備 |
| 昭和63年 | 4月1日 | 普通科 定員720名（1年6学級、2・3年各5学級） |
| 平成元年 | 3月10日 | 地学教室をＣＡＩ教室に改造（ＦＭＲ50 24台設置） |
| 平成2年 | 4月1日 | 普通科 定員810名（1・2・3年各6学級） |
| 平成4年 | 10月31日 | 校舎等リフレッシュ事業 |
| 平成5年 | 2月20日 | 教職員住宅新築（梅が丘） |
| 平成6年 | 10月23日 | 創立70周年記念式 |
| 平成7年 | 3月31日 | 多目的教室棟増築 |
| 平成8年 | 3月5日 | 創立70周年記念事業として、視聴覚教室・吹奏楽器の整備 |
| 平成8年 | 8月20日 | 管理棟前駐車場整備事業 |
| 平成8年 | 8月31日 | 教室棟屋上防水工事 |
| 平成8年 | 12月25日 | 体育館屋根等改修後事 |
| 平成9年 | 1月7日 | 体育館照明設備更新工事 |
| 平成9年 | 2月20日 | 旧教職員住宅（木造）解体工事 |
| 平成9年 | 2月25日 | 管理棟電気設備改修工事 |
| 平成9年 | 3月25日 | 寄宿舎リフレッシュ工事 |
| 平成10年 | 3月6日 | 追録 三刀屋高等学校10年史 |
| 平成10年 | 3月27日 | 写真集「母校今昔」三刀屋高等学校発刊 |
| 平成10年 | 4月1日 | 元三刀屋内水面分場を三刀屋町立野球場と交換し、野球場を 本校第2グランドとする。 |
| 平成12年 | 7月5日 | 職員室・進路指導室・保健室冷房設備設置 |
| 平成13年 | 1月24日 | グランドナイター設備設置 |
| 平成13年 | 2月16日 | 校内放送設備更新 |
| 平成13年 | 3月26日 | 化学教室・視聴覚教室・美術室ＬＰガス配管改修（地震被害） |
| 平成13年 | 3月28日 | 和敬寮公共下水道共用開始 |
| 平成13年 | 3月30日 | 管理棟・和敬寮地震災害復旧 |
| 平成14年 | 4月1日 | 普通科 定員600名（1・2・3年各5学級） |
| 平成15年 | 2月28日 | バリアフリー化工事 |
| 平成15年 | 3月28日 | 校内洋式トイレ設備工事 |
| 平成15年 | 3月31日 | 寄宿舎給水給湯設備改修工事 |
| 平成16年 | 4月1日 | 総合学科 定員200名（1年5学級） 普通科 定員400名（2・3年各5学級） |
| 平成16年 | 7月21日 | 図書・国語科準備室及び生物・物理準備室の冷房機設置 |
| 平成16年 | 10月8日 | 普通・特別教室棟耐震補強工事竣工 |
| 平成17年 | 1月14日 | 創立80周年記念事業部室改築工事竣工 |
| 平成17年 | 2月4日 | 総合学科棟整備事業竣工 |
| 平成17年 | 2月15日 | 新部室横プレハブ倉庫設置 |
| 平成17年 | 4月1日 | 総合学科 定員400名（1・2年各５学級） 普通科 定員200名（3年5学級） |
| 平成17年 | 4月30日 | 創立80周年記念事業記念館改修工事竣工 |
| 平成17年 | 6月18日 | 創立８0周年記念式典 |
| 平成17年 | 7月13日 | 地歴・公民科準備室、調理準備室、音楽レッスン室に冷房設備設置。 |
| 平成17年 | 12月22日 | 創立80周年記念三刀屋高等学校記念史発刊 |
| 平成18年 | 3月30日 | 普通教室（15教室) 冷房設備工事竣工 |
| 平成18年 | 4月1日 | 総合学科 定員600名（1・2・3年各5学級) |
| 平成19年 | 8月1日～2日 | 全国高総文祭しまね’07 日本音楽部門開催（アスパル） |
| 平成20年 | 3月 | グラウンド整備 |
| 平成20年 | 7月 | 講義室・数学教室に冷房設備設置 |
| 平成22年 | 7月 | 小講義室1、5、6に冷房設備設置 |
| 平成22年 | 10月 | 管理・特別教室棟耐震補強工事竣工 |
| 平成23年 | 7月 | 小講義室2、3、4に冷房設備設置 |
| 平成23年 | 12月 | 体育館耐震補強工事竣工 |
| 平成24年 | 3月 | プレハブ倉庫工事竣工 |
| 平成24年 | 7月 | 音楽室に冷房設備設置 |
| 平成24年 | 9月 | 武道場耐震補強工事竣工 |
| 平成25年 | 2月 | キャリア教育優良学校 文部科学大臣表彰 |
| 平成25年 | 3月 | 学校バリアフリー化工事竣工 |
| 平成26年 | 9月 | 書道教室・物理教室・被服室に冷房設備設置 |
| 平成26年 | 10月4日 | 創立90周年記念式典 |
| 平成27年 | 4月1日 | 総合学科 定員560名（1年4学級、2・3年各5学級） |
| 平成28年 | 4月1日 | 総合学科 定員520名（1・2年各4学級、3年5学級） |
| 平成28年 | 7月28日～8月1日 | 全国高等学校総合体育大会 ボート競技大会 雲南・奥出雲地区 高校生活動事務局 |
| 平成28年 | 10月27日～28日 | 第21回全国高等学校総合学科教育研究大会島根大会 兼第13回中国地区高等学校総合学科等教育研究大会島根大会 |
| 平成29年 | 4月1日 | 総合学科 定員480名（1・2・3年各4学級） |
| 平成29年 | 9月 | プロジェクター設置（１年生各教室） |
| 平成30年 | 2月 | 三刀屋高等学校長寿命化（普通教室棟・昇降口棟大規模修繕）工事竣工 |
| 平成30年 | 10月 | プロジェクター設置（２・３年生各教室、ICT環境整備事業） |
| 平成31年 | 2月 | 三刀屋高等学校長寿命化（管理特別教室棟・渡廊下棟大規模修繕）工事竣工 |
| 令和元年 | 11月 | 教育活動用マイクロバス更新 |
| 令和2年 | 3月 | 三刀屋高等学校長寿命化（柔剣道場）工事竣工 三刀屋高等学校屋内運動場照明器具耐震対策（ＬＥＤ化）工事竣工 |
| 令和2年 | 3月31日 | 雲南コミュニティハイスクールコンソーシアム設立 |
| 令和3年 | 8月31日 | 普通教室棟３階普通教室空調設備更新 |
| 令和3年 | 9月30日 | 寄宿舎浴室改修 |
| 令和4年 | 2月28日 | 普通教室棟２階普通教室空調設備更新 |
| 令和4年 | 4月1日 | 学校運営協議会設置 |
| 令和5年 | 3月27日 | 普通教室棟１階普通教室空調設備更新 |
| 代 | 任期 | 校長名 |
|---|---|---|
| 初代 | 大13．3．24～昭5．4．8 | 山田善次 |
| 2代 | 昭5．5．1～7．3．31 | 馬場欣輔 |
| 3代 | 7．4．1～9．10．13 | 隈部信雄 |
| 4代 | 9．10．13～10．12．28 | 大塚秀夫 |
| 5代 | 10．12．28～15．3．31 | 金本龍若 |
| 6代 | 15．4．1～15．7．17 | 菊地益寿 |
| 7代 | 15．8．22～19．3．31 | 間崎勝義 |
| 8代 | 19．4．1～21．1．31 | 野村秀雄 |
| 9代 | 21．2．1～22．3．14 | 志岐実翁 |
| 10代 | 昭22．3．14～28．3．31 | 矢野甚市 |
| 11代 | 28．4．１～30．4．16 | 槙原心一 |
| 12代 | 30．4．16～37．3．31 | 飯塚一雄 |
| 13代 | 37．4．１～40．3．31 | 高橋恵三郎 |
| 14代 | 40．4．1～48．3．31 | 勝部正夫 |
| 15代 | 48．4．１～50．3．31 | 鈴木晃 |
| 16代 | 50．4．１～52．3．31 | 椋木正義 |
| 17代 | 52．4．1～53．3．31 | 柳楽睦郎 |
| 18代 | 53．4．1～57．3．31 | 島重海 |
| 19代 | 57．4．1～61．3．31 | 景山繁光 |
| 20代 | 61．4．1～63．3．31 | 野々村淳 |
| 21代 | 63．4．1～平2．3．31 | 林充也 |
| 22代 | 平2．4．1～4．3．31 | 藤田佳應 |
| 23代 | 4．4．１～7．3．31 | 細木保興 |
| 24代 | 7．4．1～10．3．31 | 須藤昌幸 |
| 25代 | 10．4．1～12．3．31 | 永岡達朗 |
| 26代 | 12．4．1～13．5．31 | 内藤忠久 |
| 27代 | 13．6．1～16．3．31 | 高野良彦 |
| 28代 | 16．4．1～19．3．31 | 景山寛 |
| 29代 | 19．4．1～21．3．31 | 花田英治 |
| 30代 | 21．4．1～24．3．31 | 杉谷充久 |
| 31代 | 24．4．1～26．3．31 | 岩井元康 |
| 32代 | 26．4．1～29. 3．31 | 恩田佳雄 |
| 33代 | 29．4．1～31．3．31 | 佐藤睦也 |
| 34代 | 31．4．1～令3．3．31 | 倉崎千草 |
| 35代 | 令3．4．1～5．3．31 | 山﨑誠 |
| 36代 | 5．4．1～ | 本間達也 |